Il nuovo Milan cambia facce e metodo. Gerry Cardinale non dovrebbe nominare un direttore sportivo e un direttore tecnico tradizionali: al loro posto entrano manager, analisti e uomini di scouting. Ecco chi sono Almstadt, Gardiner, Calvelli, Lomonte e Castelblanco.
Meno dirigenti di campo, più dati e finanza: la mappa dei nuovi uomini rossoneri
Il Milan di Gerry Cardinale riparte da una dirigenza meno riconoscibile per il grande pubblico, ma molto vicina al modo in cui RedBird legge lo sport. Dopo l’uscita di Giorgio Furlani, Igli Tare, Geoffrey Moncada e Massimiliano Allegri, la proprietà rossonera ha scelto di non riempire subito le caselle classiche di direttore sportivo e direttore tecnico. La nuova struttura punta su un lavoro collegiale. Cardinale terrà l’ultima parola sulle decisioni principali. Massimo Calvelli seguirà la gestione del club. Hendrik Almstadt lavorerà sul mercato. Bobby Gardiner porterà dati, analisi e profili. Donato Lomonte coordinerà lo scouting. David Castelblanco valuterà la sostenibilità economica delle operazioni.
Massimo Cavelli, il futuro Ceo
Massimo Calvelli agirà da Ceo del Milan: a lui sono state trasferite le principali deleghe operative dopo l’uscita di Giorgio Furlani, mentre la nomina formale ad amministratore delegato potrà arrivare nei prossimi passaggi societari. Toscano, classe 1974, arriva da un percorso costruito prima nel tennis giocato e poi nel management internazionale. Da giovane è stato tennista professionista, con un buon percorso junior: nel 1991 raggiunse la semifinale dell’Australian Open Boys. Tra i professionisti arrivò fino al numero 255 del ranking mondiale. Ha lavorato nel mondo commerciale di Wilson, poi in Nike, quindi nell’Atp, l’associazione dei tennisti professionisti. È stato amministratore delegato dell’Atp dal 2020 al 2025. In RedBird è entrato come CEO International del Development Group e dal novembre 2025 siede nel Consiglio di Amministrazione del Milan. Nel nuovo assetto è il dirigente destinato a gestire la macchina operativa del club.
Almstadt, chi è il mago dei dati
Il mercato passerà soprattutto da Hendrik Almstadt. Tedesco, classe 1973, è il profilo più distante dal dirigente sportivo italiano tradizionale. Ha studiato alla London School of Economics e ha conseguito un MBA ad Harvard. Prima di arrivare stabilmente nel calcio ha lavorato in ambiti finanziari e manageriali. Almstadt entra nel calcio con l’Arsenal, dove tra il 2010 e il 2015 si occupa di analisi, strategia sportiva, scouting, pianificazione della rosa e processi interni dell’area tecnica. In quegli anni lavora con Ivan Gazidis, che poi lo porterà al Milan nel 2019. In mezzo c’è anche l’esperienza all’Aston Villa, dove ricopre il ruolo di direttore sportivo nella stagione 2015/16. Una parentesi complicata: la squadra chiude ultima in Premier League e retrocede a fine stagione.
Al Milan Almstadt ha lavorato soprattutto su budget, valutazioni dei calciatori e analisi tecnico-economiche. Con il nuovo assetto diventa direttore del player trading. In termini semplici: sarà il dirigente che dovrà trasformare le esigenze tecniche in operazioni di mercato, tra acquisti, cessioni, costi dei cartellini, ingaggi e valore futuro dei calciatori.
Bobby Gardiner, alla ricerca di nuovi profili
Accanto ad Almstadt ci sarà Bobby Gardiner, promosso nell’area Football Intelligence. Gardiner rappresenta il lato più data-driven della nuova struttura. Il suo percorso nasce lontano dagli uffici dei grandi club. Tifoso dello Swansea, si è fatto conoscere con analisi online sulla sua squadra, unendo statistica, lettura tecnica e capacità di usare i dati per interpretare il gioco. Gardiner ha studiato Filosofia, Economia e Politica all’Università di Durham e si è costruito una reputazione nel mondo dell’analytics prima dell’arrivo al Milan. In rossonero entra nel 2019, portato proprio da Almstadt. Da allora ha lavorato dietro le quinte, contribuendo allo sviluppo dei modelli informativi e dei processi di scouting basati sui dati. Il suo compito sarà collegare report, database, analisi video, osservazioni degli scout e richieste dell’allenatore. Ruben Amorim avrà bisogno di profili adatti alla sua idea di calcio. Gardiner dovrà trasformare quelle richieste in una lista di nomi verificati, sostenibili e coerenti con il progetto tecnico. I dati non sostituiranno il campo, ma serviranno a ridurre gli errori nelle scelte.
Donato Lomonte e David Castelbianco, i manager più longevi
La parte più legata all’osservazione diretta resta nelle mani di Donato Lomonte. È uno dei riferimenti più interni al Milan. Lavora nell’area scouting rossonera dal 2017, dopo esperienze da allenatore e collaboratore tecnico tra Polisportiva Gaeta e Ternana. Oggi è il capo dell’area scouting e coordina una rete di osservatori distribuita tra Italia, Inghilterra, Francia, Argentina, Olanda e Belgio.
Lomonte avrà una funzione pratica: organizzare le relazioni degli scout, scremare i profili, portare le valutazioni sul tavolo di Gardiner e Almstadt. È anche l’uomo con il patentino da direttore sportivo, dettaglio che può avere valore formale in un organigramma senza un ds nominato in modo tradizionale.
Nel nuovo Milan avrà voce anche David Castelblanco, figura della galassia RedBird e uomo vicino a Cardinale. Partner del fondo americano, ha lavorato per oltre vent’anni nella Merchant Banking Division di Goldman Sachs, dove si è occupato di investimenti in private equity. Nel Consiglio di Amministrazione del Milan rappresenta il collegamento tra proprietà, investimenti e sostenibilità economica.
Castelblanco non sarà un uomo mercato nel senso tecnico del termine. La sua area riguarda le valutazioni finanziarie. I dossier sui calciatori passeranno anche da una verifica economica: costo dell’operazione, impatto sul bilancio, margine di rivendita, coerenza con il modello autosostenibile voluto da RedBird.
Resta poi il capitolo Milan Futuro. Jovan Kirovski, figura portata e sostenuta da Zlatan Ibrahimovic, dovrebbe continuare a occuparsi della seconda squadra e dello sviluppo dei giovani. Non è prevista, al momento, una sua promozione nell’area della prima squadra. Sul vivaio resta Vincenzo Vergine, responsabile del settore giovanile rossonero.
Cardinale decide. Calvelli gestisce. Almstadt tratta. Gardiner seleziona i profili con i dati. Lomonte porta il lavoro degli scout. Castelblanco controlla la sostenibilità economica. Kirovski e Vergine restano sul percorso dei giovani. Il Milan rinuncia al vecchio schema con ds e dt forti, almeno per ora, e affida il mercato a una cabina più piccola, più finanziaria e più analitica.
La prova arriverà con le prime operazioni. Il nuovo Milan dovrà trasformare organigramma, dati e budget in acquisti utili per Amorim e per riprendersi la piazza e risanare quella frattura con i tifosi e, soprattutto, riportare il diavolo fuori dall’inferno, quanto prima.

