Massimo Calvelli è il nuovo amministratore delegato del Milan di Gerry Cardinale. Ex tennista professionista e poi top manager internazionale, arriva al vertice rossonero dopo le esperienze con Wilson, Nike, ATP e RedBird.
Da Montevarchi agli Australian Open junior, poi Wilson, Nike, ATP e infine RedBird
Il nuovo Milan passa da Massimo Calvelli. Gerry Cardinale ha scelto un manager cresciuto nello sport internazionale per guidare la macchina operativa rossonera e portare dentro il club un metodo più vicino al modello RedBird che alla tradizione del calcio italiano.
Calvelli è il nuovo CEO del Milan e arriva al vertice del club con un profilo poco abituale per la Serie A. Non nasce dirigente calcistico, non arriva da una segreteria sportiva e non ha costruito la propria carriera all’interno dei palazzi del pallone. Il suo percorso parte dal tennis giocato, passa per i grandi marchi dello sport e arriva alla guida dell’ATP. Toscano di Montevarchi, classe 1974, Calvelli è stato tennista professionista. Da junior raggiunse la semifinale dell’Australian Open Boys nel 1991. Tra i professionisti arrivò fino al numero 255 del ranking mondiale e giocò anche nelle qualificazioni degli US Open. La carriera in campo non lo ha portato ai vertici del tennis, ma gli ha dato un forte input relazionale e culturale. Calvelli ha conosciuto lo sport da atleta prima di trasformarlo in lavoro manageriale. Dopo il tennis è entrato nel mondo commerciale di Wilson, dove ha ricoperto il ruolo di Global Business Director.
Poi la Nike. Nel gruppo americano ha lavorato come Global Sports Marketing Director, occupandosi di partnership con atleti di primo livello e con alcuni dei nomi più forti del tennis mondiale, da Roger Federer a Rafael Nadal e Serena Williams. Nel 2020 è diventato amministratore delegato dell’ATP, l’associazione dei tennisti professionisti. Ha guidato il tennis maschile in una fase di trasformazione economica, commerciale e organizzativa, con un’attenzione forte alla crescita dei ricavi, alla valorizzazione del prodotto e alle partnership internazionali. Durante la sua gestione è stata chiusa anche la partnership strategica tra ATP e PIF, il fondo sovrano dell’Arabia Saudita. Un accordo che ha confermato la centralità del tennis nel nuovo mercato globale dello sport e ha rafforzato il profilo internazionale di Calvelli.
Nel 2025 è entrato in RedBird, dove ha assunto il ruolo di CEO International di RedBird Development Group e Operating Partner di RedBird Capital Partners. Il suo compito riguarda la crescita internazionale e la valorizzazione degli asset sportivi, media ed entertainment del fondo. RedBird lavora su asset sportivi diversi, dal calcio europeo al baseball e al cricket. Calvelli è stato chiamato a misurare rendimento, potenziale commerciale e organizzazione di un portafoglio molto più ampio rispetto a un singolo club. Il Milan è però l’investimento più esposto in Italia e quello su cui Cardinale si gioca la credibilità sportiva del progetto. Calvelli era già entrato nel Consiglio di Amministrazione del Milan nel novembre 2025 e negli ultimi mesi ha aumentato la propria presenza nelle riunioni operative del club.
Prima della nomina ufficiale, il suo nome era già centrale nelle decisioni rossonere. Calvelli si è visto più volte a Milanello e ha lavorato a contatto con il senior management del club. La nuova carica rende formale un ruolo che RedBird aveva già iniziato a costruire nei fatti. Cardinale lo considera un uomo di fiducia per guidare la fase più delicata della gestione americana. Il nuovo CEO dovrà tenere insieme area sportiva, organizzazione interna, sviluppo commerciale e rapporto con la proprietà.
Il Milan non cerca solo un manager efficiente, ma un dirigente capace di accompagnare la ricostruzione sportiva. Calvelli dovrà lavorare in sintonia con Rúben Amorim, con l’area tecnica e con la leadership rossonera per trasformare l’impostazione aziendale in risultati. La sua storia dice che conosce il linguaggio degli atleti, degli sponsor e delle piattaforme internazionali. Il Milan gli chiede ora di imparare fino in fondo quello del calcio italiano, con le sue pressioni, le sue urgenze e una tifoseria che misura tutto attraverso vittorie, mercato e identità.